钯/碳催化双键变成甲基什么反应
- 教育综合
- 2023-03-21 07:56:56
过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:(1)
(1)化合物I中的官能团名称为溴原子、醛基;
化合物Ⅱ中含有11个C、12个H、2个O,则分子式为C11H12O2,
故答案为:溴原子、醛基;C11H12O2;
(2)由转化关系可知,化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ为,化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ,则V为,化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ,则化合物Ⅵ为,化合物Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ;
某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,其原理是将甲基氧化为-COOH,但酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;
故答案为:;酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;
(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,苯环上有两个取代基,1mol该物质发生银镜反应能生成4molAg,则该同分异构体中含有2个-CHO,故取代基为-CHO、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系,符合条件同分异构体为:,
故答案为:;
(4)反应⑥是化合物Ⅶ与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)化合物与化合物在一定条件下按物质的量之比1:2可发生类似反应①的反应,则提供2个Br原子,中C=C中含有H原子较多的C原子提供1个H原子,脱去2分子HBr,其余基团连接形成化合物,故产物的结构简式为:,
故答案为:.
heck取代反应机理
1 氧化加成 溴苯的C-Br键断裂,Ph和Br分别加到Pd原子上。 2 1,2-插入 丙烯酸乙酯的双键插入苯基和Pd原子间。由于苯基和酯基的位阻,双键的CH2一端接苯基,另一端接Pd原子。 3 β-H消除 插入后形成的大基团β位上的一个H原子(实际上就是插入前丙烯酸乙酯双键端基CH2中的一个H)迁移到Pd原子上,同时原来大基团的C-Pd键断裂,大基团的剩余部分——产物肉桂酸乙酯离去。 4 还原消除 接在Pd原子上的H原子和Br原子以HBr的形式消除。催化剂还原为反应前的状态。钯催化偶联反应可表示为:R-X + CH 2 =CH-R’ R-CH="CH-R’" + HX。美国化学家Richard F. Heck因研究此
(本题共12分)(1) CH 2 (OH)CH 2 COOH(1分), (1分); (2)CH 2 ClCH 2 COOH + 2NaOH CH 2 ="CHCOONa" + NaCl + 2H 2 O(2分); (3)取代(1分),铁粉催化(1分);(4) c(1分) (5) 、 、 、 、 、 、(2分,任选两个,合理即可); (6)CH 2 OHCH 2 COOH CH 2 ="CHCOOH" + H 2 O |
试题分析:(1)根据C的结构简式和B的化学式可知,B和氯化氢反应生成C的反应是羟基的取代反应,所以B的结构简式是CH 2 (OH)CH 2 COOH;根据反应②的条件可知,该反应是C中的氯原子发生的消去反应,因此D的结构简式是CH 2 =CHCOOH。根据A的结构简式并依据钯催化偶联反应原理可知,G的结构简式应该是 ,所以F的结构简式是 。E和D反应生成F,则E的结构简式是 。 (2)反应②是消去反应,所以反应②的化学方程式为 CH 2 ClCH 2 COOH + 2NaOH CH 2 ="CHCOONa" + NaCl + 2H 2 O。 (3)反应④属于取代反应;反应⑤是甲苯分子中甲基对位上的氢原子被氯原子取代,因此该反应的条件是铁粉催化。 (4)反应⑥中有氯化氢生成,同时生成的有机物A中含有酯基,所以应该用弱碱性条件,而不能用强碱性条件,以防止酯基水解,答案选c。 (5)含有两个苯环(除苯环外不含其它环状结构)且只存在四种化学环境不同的氢原子,这说明分子含有的2个苯环是对称的,因此符合条件的有机物结构简式有 、 、 、 、 、 。 (6)要通过B合成一种含有六元环的酯,则B分子中的羟基应该在羧基的邻位碳原子上,所以首先要让B发生消去反应引入碳碳双键,然后在发生加成反应引入羟基,最后发生自身的酯化反应生成环酯,有关反应的化学方程式是CH 2 OHCH 2 COOH CH 2 ="CHCOOH" + H 2 O、 、 。 |
pd—c催化剂还原碳碳双键吗
Pd/C氢气还原碳碳双键 - 盖德化工问答 回答时间: 2019年11月14日  最佳答案:这还原非常难以进行,左边的稠环是个稳定的共轭体系,即便在反应体系中能还原,接触空气还是可能被氧化成... 盖德化工网 Pd/C除了加氢还原还能干什么,Pd/C 催化有机反应大总结 - 化学... Pd/C是最常用的一种催化剂,其最广泛的用途当然是加氢还原。但是它也可以催化很多反应,比如: Michael Addition ...    化学试剂定制合成网 pd—c催化剂还原碳碳双键吗 - 高校教师答疑 - 问一问   在线 2226位教育培训答主在线答 已服务超1.5亿人5分钟内回复双键氧化生成什么?
条件不同,得到的产物也不同, 若用酸性高锰酸钾溶液氧化的话,双键打开,得到两个羧酸 若用碱性高锰酸钾溶液氧化的话,双键不打开,得到邻二醇 若用臭氧氧化再用氢气或棚氢化钠还原的话,双键打开,得到两个醇 若用臭氧氧化再用锌还原的话,双键打开,得到两个醛 若用臭氧氧化再用过氧化氢氧化的话,双键打开,得到两个羧酸展开全文阅读