顺式二亚胺稳定还是反式二亚胺稳定
- 教育综合
- 2022-07-16 07:56:09
N2H4到底是顺式还是反式结构
N2H4结构图如下:
H2N-NH2,又称做连氨,意思是两个氨基相连
联氨的结构类似于过氧化氢H2O2,根据联氨分子具有很大极性这一事实,说明它是顺式结构。在N2H4中每个N原子上都有一对σ孤电子对,N的氧化数为-2。
C2H2分子只有一种结构,而N2H2分子有两种同分异构体,为什么?
乙炔(C₂H₂)结构式为H-C≡C-H。
它的碳原子采用SP杂化,两个杂化轨道成交叉的“十字叉”形状(想想成三维笛卡尔坐标的+X/-X、+Y/-Y四个方向),这两个杂化轨道构成了碳碳之间的两个π键。
剩下两个未杂化的P轨道,处于这个十字叉的上下两个方向(分别处于+Z和-Z方向),与这个十字叉平面垂直,互成180°。这两个轨道一个与氢形成C-H键,另一个形成碳碳之间的σ键。
所以,H-C≡C-H分子是一个直线型分子,没有方向上的区别。
二亚胺(N₂H₂)结构式为H-N=N-H。
从结构式上就可以看出,氮原子之间是双键,比C≡C少了一个π键。
它的氮原子采用SP2杂化,三个杂化键处于平面正三角形的三个方向,互成120°(因为原子和电子云互斥等作用,实际分子中的键角并不等于120°)。还剩一个未杂化的P键,处于这个平面正三角形的垂直方向。
氮原子用一个杂化轨道与另一个氮原子形成σ键,再用未杂化的P轨道形成π键。
剩下两个杂化轨道中,用一个与氢形成N-H键,另一个本身就具有双电子(电子对)。
因此,N-H键与N=N键之间形成近似120°夹角。
如果两个N-H键偏向同一个方向,这是顺型二亚胺。
如果两个N-H键偏向不同方向,这是反型二亚胺。
不论是顺型二亚胺还是反型二亚胺,他们都是四个原子共面的。
与乙炔和二亚胺相似的,就是双氧水了,也就过氧化氢(H₂O₂),它的结构式是:H-O-O-H。
因为过氧化氢中间的O-O键是单键,它是可以扭转的,所以,受氢原子之间的斥力和电子云之间的斥力作用,过氧化氢的四个原子不共面。
有机化学立体化学问题
有机立体化学结构上对电子效应是有影响的,你可以去看看关于位阻这个问题。比如有机碱碱性的比较,比如N原子的孤对电子是体现碱性的原因,而立体结构会影响电子对的暴露。你想,如果我的孤对电子塞到环里边了,根本给不出来,那么碱性就丧失了。还有关于反应的选择性,比如二亚胺加氢,HN=NH这个东西是个弧形的结构,给烯烃加成时只会顺式加成,因为它的长相让它只能用弧形的两端去插在双碱上,不能旋转。就这两个例子吧。有机很好玩的,学进去就知道了。顺丁烯二酰亚胺结构式
顺丁烯二酰亚胺结构式和分子式以及有关数据见图: